No.10 - Elizabeth Taylor
Lebih dikenal sebagai salah satu aktris ternama di sejarah Hollywood, pemenang dua Oscar ini pernah muncul di Playboy edisi Januari 1963. Pada saat tersebut, tidak ada yang berani muncul di layar perak sepanas Liz, dan Playboy memanfaatkan kebesaran namanya. Pada tahun yang sama, Liz mendapat honor 1 juta dollar (tahun 63 lhoo!) untuk perannya di Cleopatra. Dia dikenal berani dan muncul persis di puncak karirnya. Salah satu selebriti yang benar2 mampu memanfaatkan waktu yang pas.
No.9 - Catherine Deneuve
Aktris, model, dan pecinta kehidupan. Catherine yang lahir di Prancis adalah salah satu bintang tenar di Eropa pada 1960-an, tapi baru masuk ke jajaran aktris Amerika pada 1970-an. Ia pertama kali muncul di Playboy pada 1962 di usia ke 20, dan selama beberapa tahun kedepan masuk ke majalah Playboy lebih dari selusin edisi.
No.8 - Anna Nicole Smith
Walaupun hidupnya berakhir tragis di 2007, tidak dapat diragukan lagi bahwa Anna Nicole Smith adalah salah satu bintang top yang menghiasi majalah Playboy di dekade 90-an. Tampil pertama kali di majalah ini pada 1992 dengan nama aslinya, Vicky Smith. Bintangnya meroket setelah muncul di edisi ini dan dikenal sebagai Playmate of the Year pada 1993. Semenjak saat itu ia mengganti nama Vicky menjadi Anna Nicole. Tidak diragukan lagi adalah salah satu Playmate yang paling terkenal di era 90-an, walaupun ukuran tubuhnya yang cukup besar jika dibanding dengan model lain di Playboy. Semenjak saat itu dia sering tampil sebagai PlayMate Of the Year, dan juga muncul di berbagai edisi di majalah itu sepanjang 90-an.
No.7 - Cindy Crawford
Tidak ada foto model yang muncul lebih sering di Playboy daripada Cindy Crawford, yang sering menampilkannya 1988. Sehingga dia muncul sebagai supermodel pertama yang berpose untuk Playboy. Satu dekade kemudian, dia kembali muncul telanjang bulat dan lebih berani lagi, dan sekali lagi untuk Playboy. Cindy masuk sebagai 5 besar Daftar 100 Bintang Terseksi di Abad 20 versi Playboy, dan secara rutin disebut sebagi bintang papan atas untuk selebrit terseksi pada era 1990.
No.6 - Jenny McCarthy
Beberapa wanita baru masuk ke Playboy setelah mereka menjadi bintang, sedangkan Jenny McCarthy, menggunakan Playboy untuk mengangkat dirinya untuk meluncur sebagai bintang. Jenny McCarthy pertama kali masuk ke Playboy untuk mendapat uang sehingga dapat masuk ke sekolah perawat, tapi akhirnya ia semakin tertarik ke karir model. Ia kemudian menjadi PlayMate of the Year dan, karena pribadidan wajah yang menarik, ia dipilih menjadi pemandu acara Playboy TV. Semenjak saat itu, Jenny beberapa kali muncul di Playboy plus 15 Edisi Spesial Playboy
No.5 - Jayne Mansfield
Bom sex pirang Jayne Mansfield adalah salah satu bintang film terkenal di 1950-an, menyaingi Marilyn Monroe. Karena kesuksesannya di layar perak-lah, Mansfield menjadi salah satu bintang awal di Playboy. Pertama kali kemunculannya adalah di 1955, dan kemudian ia muncul beberapa kali sampai kematiannya yang mendadak di 1967. Pada dekade 60-an, Mansfield yang seksi ini adalah wanita pertama yang berani muncul telanjang dada di film bioskop, tapi status simbol sex-nya muncul pada saat kemunculannya di Playboy.
No.4 - Bo Derek
Tiap orang yang mendengar Bo Derek, pasti teringat adegan di film 10, yang pada 1979 sempat membuat para pria tergila-gila. Para penggemarnya juga tidak harus menunggu lama di Playboy. Bo muncul pertama kali di tahun ang sama, dan 12 halaman yang berisi gambarnya menjadi salah satu halaman yang paling banyak mendapat penggemar di sepanjang sejarah Playboy. Ia muncul dua kali di 1980 dan kemudian muncul seara teratur sampai 5 tahun mendatang, sehingga singgasana model terpanas di awal 80-an menjadi miliknya secara sah!
No.3 - Ursula Andress
Mungkin dia adalah salah satu wanita paling populer di film James Bond. Ursula memperkuat citra penampilan seksi dengan bikini putihnya di Dr. No dengan beberapa penampilan di Playboy, yang mulai muncul tiga tahun setelah film tersebut muncul. Salah satu bintang film paling seksi di 1960an yang dengat tidak ragu membahagiakan banyak pria di dunia dengan penampilannya di Playboy.
No.2 - Marilyn Monroe
Sampai sekarang, majalah Playboy di 1953, masih beredar di dunia ini, kenapa? karena sampulnya menampilkan Marilyn Monroe, kalau tidak mungkin orang sudah tidak tertarik lagi. Wajah cantik Monroe-lah yang meluncurkan majalah ini dan menempatkannya di posisi terkemuka bahkan sampai setengah abad lamanya. Foto sampul Playboy yang menampilkan Marilyn dengan pakaian berpotongan dada sangat rendah, sebenarnya diambil pada parade Miss America di 1952. Foto telanjang di dalamnya diambil pada saat foto kalender 1949. Pada 1955, kembali Marilyn menghiasi sampul Playboy.
No.1 - Pamela Anderson
Tidak ada Playmate yang mungkin bisa menandingin popularitas Pamela Anderson, yang telah muncul sebanyak 12 kali di Cover Playboy. Pertama kali muncul di 1989, karir Playboynya melambung dan terus berada di puncak selama hampir dua dekade. Terakhir kali ia muncul di sampul Playboy pada 2007, dan selain itu juga muncul di lebih dari 20 edisi Playboy, termasuk salah satunya yang didesain khusus memuat hanya fotonya saja. Tidak hanya dikenal karena penampilan nekatnya di serial VIP, dan juga karena "kesalahan" di video dengan mantan suaminya, Tommy Lee, ia juga masih dianggap sebagai model premiere untuk Playboy!
